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Omega-3: differenze tra ALA, EPA e DHA spiegate dalla biochimica

Dott. Michele Moggio, farmacista Video 8:29 Lettura 6 min

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Gli Omega-3 non sono tutti uguali. ALA, EPA e DHA hanno strutture e funzioni completamente diverse.

In questo video parliamo di

  1. Struttura chimica degli OMEGA-3
  2. ALA, EPA, DHA non sono la stessa cosa
  3. Fonti alimentari di EPA e DHA
  4. Differenza tra pesce e integratore
  5. Come funzionano a livello cellulare
  6. OMEGA-3 vs OMEGA-6
  7. EPA e DHA hanno funzioni diverse
  8. Biosintesi e metabolismo
  9. Dove si trovano nel corpo
  10. Sintesi
In breve

  • Tre molecole diverse: ALA, EPA e DHA sono tutti omega-3, ma differiscono per lunghezza della catena, numero di doppi legami e funzione biologica.
  • ALA vegetale, EPA e DHA marini: l’ALA dei semi e degli oli vegetali viene convertito in EPA e soprattutto in DHA in misura molto limitata.
  • Molecole strutturali: una volta incorporati nelle membrane cellulari, gli omega-3 ne modificano la fluidità e la produzione di mediatori dell’infiammazione.
  • Conta l’equilibrio: le diete occidentali hanno un rapporto omega-6/omega-3 molto sbilanciato, ma non esiste un “rapporto magico” valido per tutti.

Si parla di omega-3 come se fossero una sostanza sola, da prendere “perché fanno bene”. In realtà dietro questa parola si nascondono molecole diverse, con origini, destini metabolici e funzioni differenti. Capire la loro struttura chimica non è un esercizio accademico: è la base per interpretare correttamente gli studi clinici e per non cadere nelle semplificazioni del marketing.

Vediamo quindi che cosa sono gli omega-3, dove si trovano, come vengono utilizzati dalle cellule e perché EPA e DHA non sono intercambiabili.

Che cosa significa “omega-3”

Gli omega-3 sono acidi grassi polinsaturi, cioè catene di atomi di carbonio che contengono più doppi legami. Il termine “omega-3” indica la posizione del primo doppio legame: si trova sul terzo atomo di carbonio contando a partire dall’estremità metilica della catena (l’estremità “omega”).

Si tratta quindi di una definizione strutturale, non commerciale. Le principali molecole di interesse clinico sono tre:

Molecola Atomi di carbonio Doppi legami Origine prevalente
ALA (acido alfa-linolenico) 18 3 Vegetale
EPA (acido eicosapentaenoico) 20 5 Marina
DHA (acido docosaesaenoico) 22 6 Marina

Quello che cambia tra queste molecole non è solo la lunghezza della catena: cambia la funzione biologica.

ALA: l’omega-3 di origine vegetale

L’ALA si trova negli alimenti vegetali. Queste sono le principali fonti, con il contenuto indicativo di ALA:

Alimento ALA (circa, per 100 g)
Olio di lino 50 g
Semi di lino 20 g
Semi di chia 17 g
Olio di canola 9 g
Noci 8 g
Olio di soia 7 g
Semi di soia 1,3 g
Verdure a foglia verde quantità molto piccole (in genere intorno a 0,1 g)

Nell’olio di semi di lino, per esempio, l’ALA può rappresentare oltre il 50% degli acidi grassi totali. Tuttavia, per esercitare pienamente le sue funzioni biologiche, l’ALA deve essere convertito in EPA e DHA. Ed è qui che arriva il punto fisiologico chiave.

Una conversione limitata

La conversione dell’ALA in EPA, che avviene nel fegato, è limitata: viene spesso stimata tra il 5% e il 10%. La conversione in DHA è ancora più bassa, spesso inferiore al 2-5%.

Questa conversione è influenzata da diversi fattori:

  • lo stato ormonale;
  • il sesso (nelle donne in età fertile è leggermente più efficiente);
  • il rapporto tra omega-6 e omega-3 nella dieta;
  • lo stato nutrizionale generale.

Assumere ALA da fonti vegetali non equivale automaticamente a garantire livelli adeguati di DHA nei tessuti.

EPA e DHA: le fonti marine

EPA e DHA sono principalmente di origine marina. Le fonti più ricche sono:

  • pesce azzurro (sgombro, sardine, aringhe);
  • salmone;
  • acciughe;
  • tonno (in misura variabile);
  • trota;
  • olio di fegato di merluzzo;
  • crostacei, in quantità minore.

C’è un passaggio importante da capire: i pesci non “creano” il DHA, lo accumulano. Lo assumono nutrendosi di microalghe marine, che sono le vere produttrici primarie di questi acidi grassi. Per questo oggi esistono anche integratori di DHA ricavati direttamente dalle microalghe, una possibile fonte per chi segue un’alimentazione vegetariana o vegana.

Non tutti i pesci sono uguali

Un filetto di salmone da 100 grammi può contenere mediamente tra 1 e 2 grammi di EPA + DHA, ma il contenuto varia moltissimo in base a:

  • la specie di salmone;
  • l’alimentazione del pesce;
  • l’allevamento o la pesca in mare aperto;
  • la stagione.

Il pesce bianco magro, come merluzzo e platessa, contiene invece quantità di omega-3 molto inferiori rispetto al pesce grasso.

Come funzionano a livello cellulare

Gli omega-3 non si limitano a “circolare” nel sangue. Dopo l’ingestione vengono:

  1. assorbiti a livello intestinale;
  2. esterificati in trigliceridi o fosfolipidi;
  3. trasportati tramite i chilomicroni;
  4. integrati nelle membrane cellulari.

Una volta incorporati nei fosfolipidi di membrana, gli omega-3 modificano la fluidità della membrana, influenzano l’attività dei recettori, modulano i segnali all’interno della cellula e cambiano la produzione degli eicosanoidi, i mediatori lipidici dell’infiammazione.

Ed è proprio qui che nasce il loro effetto antinfiammatorio: l’EPA compete con l’acido arachidonico (un omega-6) per gli stessi enzimi, le ciclossigenasi (COX) e le lipossigenasi (LOX). Il risultato è la produzione di mediatori meno pro-infiammatori rispetto a quelli derivati dagli omega-6.

Omega-3 e omega-6: il problema dello squilibrio

Il problema moderno non è solo la carenza di omega-3: è lo squilibrio. Nelle diete occidentali il rapporto omega-6 : omega-3 è di circa 15:1, o anche 20:1, mentre il rapporto “evolutivo” dell’alimentazione umana era probabilmente vicino a 1:1 o 2:1.

Questo squilibrio favorisce una maggiore produzione di mediatori pro-infiammatori. Attenzione però: non esiste un “rapporto magico” universale. Esiste piuttosto un equilibrio dinamico, che dipende dal contesto metabolico della singola persona.

Biosintesi: perché dipendiamo dalla dieta

Gli esseri umani non possono sintetizzare da zero gli omega-3. Possono soltanto convertire l’ALA oppure assumere EPA e DHA direttamente con l’alimentazione.

Gli enzimi coinvolti nella conversione sono la Δ6-desaturasi, le elongasi e la Δ5-desaturasi. Questi enzimi, però, sono condivisi con la via metabolica degli omega-6: ecco perché un eccesso di omega-6 nella dieta può ridurre ulteriormente la conversione dell’ALA.

Gli enzimi che trasformano l’ALA sono gli stessi usati dagli omega-6: troppi omega-6 significano ancora meno EPA e DHA prodotti dall’organismo.

EPA e DHA hanno funzioni diverse

L’EPA è più coinvolto nella modulazione dell’infiammazione a livello sistemico. Il DHA, invece, è essenziale per:

  • la struttura dei neuroni;
  • la retina;
  • lo sviluppo del cervello;
  • la plasticità sinaptica.

Nel cervello il DHA può rappresentare oltre il 20% degli acidi grassi dei fosfolipidi. Non è un dettaglio: è biologia strutturale. Ed è proprio questa differenza tra EPA e DHA che cambia profondamente il modo di leggere gli studi clinici, per esempio quelli sul cuore e sulla depressione.

Dove si trovano nel corpo

Gli omega-3 sono presenti nelle membrane cellulari di quasi tutti i tessuti, con concentrazioni particolarmente elevate nel cervello, nella retina e nel miocardio, il muscolo del cuore. Sono quindi componenti allo stesso tempo strutturali e funzionali delle cellule.

Mettiti alla prova

Quiz

Perché mangiare semi di lino non garantisce di per sé livelli adeguati di DHA nei tessuti?

A) Perché i semi di lino non contengono omega-3.
B) Perché l’ALA dei semi di lino viene convertito in DHA in misura molto limitata.
C) Perché il DHA è presente solo nella carne.
D) Perché l’organismo produce da solo tutto il DHA di cui ha bisogno.

Mostra la risposta

La risposta corretta è la B. I semi di lino sono ricchissimi di ALA, ma la conversione dell’ALA in DHA è spesso inferiore al 2-5% e dipende da sesso, stato ormonale, nutrizione e apporto di omega-6.

In conclusione

Gli omega-3 non sono una moda: sono molecole strutturali fondamentali. ALA, EPA e DHA hanno però caratteristiche diverse e il loro effetto dipende da molti fattori: il tipo di molecola (EPA o DHA), la dose, lo stato metabolico della persona, l’equilibrio con gli omega-6 e la forma chimica assunta.

Dire “omega-3” non basta: per capire che cosa può fare davvero, bisogna sapere quale molecola, in quale quantità e in quale persona.

Bibliografia

  1. Burdge GC, Calder PC. Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults. Reprod Nutr Dev. 2005;45(5):581-597. doi:10.1051/rnd:2005047
  2. Simopoulos AP. The importance of the ratio of omega-6/omega-3 essential fatty acids. Biomed Pharmacother. 2002;56(8):365-379. doi:10.1016/S0753-3322(02)00253-6
  3. Calder PC. Omega-3 fatty acids and inflammatory processes: from molecules to man. Biochem Soc Trans. 2017;45(5):1105-1115. doi:10.1042/BST20160474
  4. National Institutes of Health, Office of Dietary Supplements. Omega-3 Fatty Acids – Fact Sheet for Consumers. ods.od.nih.gov